27 vestidos se centra en Jane (Katherine Heigl), una mujer idealista, romántica y completamente desinteresada… miembro perpetuo de un séquito nupcial cuyo propio final feliz no aparece a la vista ni de lejos. Pero cuando su hermana pequeña, Tess (Malin Akerman), conquista el corazón del hombre a quien Jane ama, ésta comienza a examinar su estilo de vida de "siempre segundona".