Gwen Cummings ( Sandra Bullock ) es una joven escritora que lleva una vida loca y desenfrenada. Todas sus idas y venidas, las fiestas y las noches inacabables las comparte con su novio Jasper ( Dominic West ). Esto no sería tanto problema si cada noche, cada fiesta y en cada momento Gwen se pasara con el alcohol. Hasta que en la boda de su hermana Lily ( Elizabeth Perkins ) se emborracha, roba la limusine y le ponen una multa que un juez resuelve con 28 días de rehabilitación. Aquí empieza una nueva vida para Gwen, en la que se da cuenta, a través de los compañeros increíbles que conoce y de resolver su propio pasado, que algo tiene que cambiar.