Fay Grim (Parker Posey) es una madre soltera obsesionada con la educación de Ned (Liam Aiken), su hijo de 14 años. Quiere evitar a toda costa que siga los pasos de su padre, Henry Fool (Thomas Jay Ryan), quien siete años atrás mató accidentalmente a un vecino y desapareció sin dejar rastro. Fay Grim es coaccionada por un agente de la CIA (Jeff Goldblum) para encontrar unos cuadernos de su fugitivo ex marido que contienen información que compromete la seguridad de Estados Unidos.