Tom (Patrick Dempsey) es un hombre de éxito que lleva una buena vida y sabe que siempre puede contar con Hannah (Michelle Monaghan), su encantadora mejor amiga y la única que es una constante en su vida. Es la situación perfecta hasta que Hannah se marcha a Escocia en un viaje de negocios por seis semanas... y Tom descubre asombrado, cuan vacía es su vida sin ella. Decide entonces, que cuando Hannah regrese de su viaje, le propondrá que se case con él, pero anonadado se entera de que ella se ha prometido con un escocés guapo y rico y que piensa vivir con él en Escocia. Cuando Hannah le pide a Tom que sea su "dama" de honor, él de mala gana acepta cumplir el papel... pero sólo para intentar conquistarla e interrumpir la boda antes de que sea demasiado tarde.