Narra la historia de Frank (Reynolds), un hombre compulsivo que lleva una vida muy organizada y que decide vivir la vida sin planificar nada. Es durante este proceso cuando se enamora del personaje interpretado por Emily Mortimer. El triángulo amoroso lo completa Buddy (Stuart Townsed), el mejor amigo de Frank, que también acabará enamorándose del personaje de Emily Mortimer.