Durante la Edad Media, el caballero Thadeous (Danny McBride) se ha acostumbrado a vivir a la sombra de su hermano Fabious (James Franco), que siempre se lleva el honor y la gloria. Thadeous, en cambio, se gasta el dinero del rey en fumar hierba, emborracharse y participar en orgías. Pero cuando Belladonna (Zooey Deschanel), la prometida de Fabious, es raptada por el brujo Leezar (Justin Theroux), el rey obliga a Thadeous a mover el culo y ayudar a su hermano. Juntos emprenderán una peligrosa aventura a la que pronto se añadirá la misteriosa guerrera Isabel (Natalie Portman). Y aunque todos luchan por el mismo objetivo, es Thadeous quien tiene en su mano evitar el inicio de la Era de las Tinieblas.