Myles Berkowitz no tiene novia, así que decide montar 20 Citas. Pero también es un director de cine sin trabajo. Y se le ocurre que sería una buena idea hacer una película sobre estos encuentros amorosos. Sin actores, ni actrices, ni guiones, ni decorados, solamente filmar la vida real. No es una mala idea, teniendo en cuenta que no tiene dinero. Además, así dará una visión de las citas que la típica película de Hollywood no refleja. Pero para que esta película sea de verdad especial hace falta un final de los buenos: al final de las veinte citas tiene que haber encontrado a su amor verdadero. Los primeros encuentros son más bien frustrantes: sale con mujeres que lo encuentran detestable, mujeres que le quieren dar una paliza y mujeres que descubren el equipo de rodaje escondido detrás de un árbol y quieren empapelarlo a base de demandas. Finalmente, en una de las citas conoce a Elizabeth, de la que milagrosamente se enamora y quien, aún más milagrosamente, le corresponde. El único problema es que Elizabeth no es su última cita.