Siete años después de divorciarse de Jamie (Catherine Keener), el pobre John (John C. Reilly) sigue sin encontrar a otra mujer que repare su maltrecho corazón. Su relación con Jamie es buena -aunque sólo son amigos-, por lo que acepta su invitación para ir a una fiesta con ella y con su actual marido, Tim (Matt Walsh). Una vez allí, para sorpresa de todos -empezando por él mismo-, John se enamora de una impetuosa mujer llamada Molly (Marisa Tomei). Sin embargo, tras darle esperanzas, Molly hace lo imposible por evitar a John, y éste acabará descubriendo por qué: ¡está saliendo con su hijo Cyrus (Jonah Hill)!