Bill (Aaron Eckhart) se siente de otro planeta cada vez que está cerca de la familia de su mujer. Su esposa Jessica (Elizabeth Banks) es encantadora, pero no puede decir lo mismo del padre y del hermano, propietarios del banco en el que trabaja Bill. La familia se reúne para celebrar la inauguración de la nueva capilla de un colegio privado. En un momento de la celebración, Bill acaba embaucado en un programa de voluntariado, para hacer de mentor de uno de los estudiantes del colegio. El chico al que Bill tendrá que tutelar es un joven de 15 años, rico y malcriado (Logan Lerman). Tras descubrir las infidelidades de su esposa con Chip (Timothy Olyphant), un presentador de TV, Bill quedará hundido. Y el trato despectivo de su jefe no ayudará mucho. El chico le acusará de ser un pelele y soportar demasiadas humillaciones. Aunque Bill odia admitirlo, el joven listillo tiene razón. Bill intentará dar un golpe de timón a su destino de fracasado con la ayuda de su tutelado y de Lucy (Jessica Alba), una guapa empleada de Victoria´s Secret.